Nitrēšana toluola: Reaction vienādojumu

Parunāsim par to, kā nitrēšanas toluola. Sagatavoja līdzīgi reaģējot milzīgs skaits pusfabrikātu produktiem, ko izmanto sprāgstvielu ražošanai, farmācijas nozarē.

Nozīme nitrēšanas

Benzola atvasinājumi kā aromātisku nitrosavienojumu ir pieejami mūsdienu ķīmiskajā rūpniecībā. Nitrobenzols in anilīns ir starpprodukts, smaržas, farmaceitiskā ražošana. Viņš ir lieliska šķīdinātājs daudzu organisko savienojumu, tostarp celulozes un nitrītu, lai veidotu želejveida masu ar viņu. Ar naftas industrijas tas tiek izmantots kā attīrītājs smēreļļu. Kad nitrēšana toluola ir gatava benzidīns, anilīns, aminosalicilskābe, phenylenediamine.

Raksturojums nitrēšanas

Nitrēšana kas raksturīgs ar ieplūdes NO2 grupu par molekulā organisko savienojumu. Atkarībā no izejmateriāla, šī procesa caur radikālu, nukleofilu, elektrofila mehānismu. Aktīvās daļiņas darbojas kā nitronium katjonu, joniem un radikāļiem NO2. Toluols nitrēšana reakcija attiecas uz nomaiņu. Attiecībā uz citām organiskām vielām var aizstāšana nitrēšana, un pievienojot dubultsaites.

Nitrēšana no toluola molekulā no aromātiskā ogļūdeņraža tiek veikts, izmantojot nitrēšanas skābes (sēra un slāpekļa skābes). Katalizators piemīt īpašības, sērskābe, kas kalpo kā process nozīmē vodotnimayuschego.

process vienādojumu

Nitrēšana toluola ietver aizvietošanu vienu ūdeņraža atoma ar nitro. Kā darbojas shēma notiekošo procesu?

Lai aprakstītu nitrēšana toluola, reakcija vienādojumu var attēlot šādi:

ArH + HONO2 + = Ar-NO2 + H2 O

Tas ļauj spriest tikai par vispārējo gaitā mijiedarbību, bet neatklāj visas funkcijas šajā procesā. Faktiski ir reakcija starp aromātiskajiem ogļūdeņražiem un produktiem slāpekļskābi.

Ņemot vērā, ka produkts ir ūdens molekulu, tas samazina koncentrāciju slāpekļskābes, nitrēšanas toluola tādēļ palēninās. Lai novērstu šo problēmu, šis process tiek veikts pie zemām temperatūrām, izmantojot slāpekļskābe tādā pārsnieguma summu.

Pievienojot sērskābi, kā dehidratizācijas līdzekļiem, ko izmanto , etiķskābes anhidrīda, polifosforskābē, bora trifluorīda. Tie ļauj snizat slāpekļskābe patēriņu, palielināt efektivitāti mijiedarbību.

Nianses procesa

Toluola nitrēšana tika aprakstīts vēlu deviņpadsmitajā gadsimtā V. Markovnikov. Viņš varēja izveidot saikni starp klātbūtni reakcijas maisījuma ar koncentrētu sērskābi un procesa plūsmas ātrumu. In mūsdienu ražošana nitrotoluene bezūdens slāpekļskābes tiek izmantoti, ņemti nedaudz pārsniegt.

Turklāt, sulfonèøana un nitrēšana toluola ietver, izmantojot pieejamo žāvēšanai bora fluorīdu komponentu. Tās ieviešana reakcijas procesā ļauj samazināt izmaksas par produktu, kas iegūts, kas padara pieejamu nitrēšana toluola. Vienādojums plūstošs process kopumā ir šāds:

ArH + HNO3 + BF3 = Ar-NO2 + BF3 · H2O

Pēc tam, kad tiek pievienots pabeigšanas reakcijas ūdenī, saskaņā ar kuru monohidrāts bora fluoride dihidrāta formas. Tas tika noņemts vakuumā, tad pievieno kalcija fluorīdu, atgriežoties sākotnējā savienojumu formā.

Specifika nitrēšanas

Ir daži no procesa, kas saistīts ar izvēli reaģentu, substrāta izmantojot reakciju pazīmes. Aplūkosim dažas to vairāk iespēju:

• 60-65 procentiem slāpekļskābe maisījumā, kas satur 96 procentu sērskābes;
• maisījums no 98% slāpekļskābes un koncentrētas sērskābes reakcijai maz organiskām vielām;
• kālija nitrāts vai amonija ar koncentrētu sērskābi - ir lieliska izvēle, lai ražotu polimēra nitrosavienojumu.

Kinētiku nitrēšanas

Aromātiskie ogļūdeņraži, mijiedarbojoties ar maisījumu, sērskābi un slāpekļskābē atoma, nitrogrupas ionically. V. Markovnikov spēj raksturot specifiku mijiedarbību. Šis process notiek vairākos posmos. Nitrosernaya skābe ir pirmais veidojas, kurās tiek veikta disociācijas ūdens šķīdumā. Nitronium joni tiek pakļauti reakcijai ar toluolu, lai veidotu kā produkta nitrotoluene. Kad pievieno maisījumam ūdens molekulām notiek ātruma samazināšanas laikā.

In šķīdinātāju maisījumā ar dzīvās dabas - nitrometānu, acetonitrilu, sulfolāns - ļauj veidošanās katjonu palielina nitrēšanas.

Iegūtais nitronium katjons piestiprināta pie aromātiskā kodolu toluola, tādā veidā iegūto starpproduktu. Tālāk ir protonu plaisa, kā rezultātā veidojas nitrotoluene.

Detalizētu aprakstu par notiekošo procesu, mēs varam apsvērt veidošanos "Sigma" un "pi" kompleksā. Izglītība "sigma" ir komplekss ir ātruma ierobežošanas solis mijiedarbību. Reakcijas ātrums ir tieši saistīts ar to tā paātrina nitronium katjonu stiprināšanai pie oglekļa atoma kodolā aromātisko savienojumu. protonu nodalīšana toluola tiek veikta gandrīz acumirklī.

Tikai dažās situācijās, var būt dažas problēmas ar nomaiņu, kas saistīta ar ievērojamu primāro kinētisko izotopu efektu. Tas ir saistīts ar paātrinājumu atgriešanās procesa klātbūtnē šķēršļi dažādu veidu.

Izvēloties katalizatoru un dehidratējoša reaģenta ar koncentrētu sērskābi procesā ir līdzsvars pāreja uz veidošanās reakcijas produktu.

secinājums

Tā veidojas nitrēšanas toluola nitrotoluene, kas ir vērtīgs produkts, ķīmiskajā rūpniecībā. Tā ir šī viela ir sprādzienbīstama savienojums, tāpēc pieprasījums spridzināšanas darbu. Starp vides problēmas, kas saistītas ar tās rūpniecisku ražošanu, atzīmēt izmantot ievērojamu daudzumu koncentrētas sērskābes.

Lai tiktu galā ar šo problēmu, ķīmiķi meklē veidus, kā samazināt atkritumu sērskābes iegūts pēc nitrēšana procesā. Piemēram, šis process tiek veikts par zemākām temperatūrām, vidēja izmanto viegli reģenerējošu. Sērskābe ir stipras oksidējošas īpašības, kas negatīvi ietekmē korozija metālu, ir palielināts risks dzīviem organismiem. Saskaņā ar visiem drošības standartiem iespējamo, lai tiktu galā ar šīm problēmām, iegūt augstas kvalitātes nitro savienojumus.