Strukturālā un molekulārā formula: acetilēns

Acetilēna struktūras īpatnības ietekmē tā īpašības, ražošanu un pielietojumu. Parastā vielas sastāva apzīmējums - C ₂ H ₂ - ir tā vienkāršākā un bruto formula. Acetilenu veido divi oglekļa atomi, starp kuriem ir trīskāršā saite. Tās klātbūtne atspoguļo dažādus etilēna molekulas formulas un modeļus, ļaujot izprast struktūras ietekmes uz vielas īpašībām problēmu.

Alkīni. Vispārējā formula. Acetilēns

Alkīna ogļūdeņraži vai acetilēns ir acikliski nepiesātināti. Oglekļa atomu ķēde nav slēgta, tajā ir vienkāršas un vairākas obligācijas. Alkīniju sastāvs atspoguļo formulu C _n H _{2n -2} . Šīs vielas vielu molekulās ir viena vai vairākas trīskāršas saites. Acetilēna savienojumi attiecas uz nepiesātinātiem savienojumiem. Tas nozīmē, ka ūdeņraža dēļ rodas tikai viena oglekļa valence. Pārējās trīs saites tiek izmantotas, mijiedarbojoties ar citiem oglekļa atomiem.

Pirmais - un slavenākais alkīnu pārstāvis - ir acetilēns vai ēetīns. Šīs triviālas vielas nosaukums bija no latīņu vārda "acetum" - "etiķis" un grieķu valodā - "hyle" - "koks". Homologu sērijas dibinātājs tika atklāts 1836. gadā ķīmiskajos eksperimentos, vēlāk viela tika sintezēta no ogles un ūdeņraža ar E. Davy un M. Bertlo (1862). Pie normālas temperatūras un normālā atmosfēras spiediena acetilēns ir gāzveida stāvoklī. Tā ir bezkrāsaina gāze, bez smaržas, nedaudz šķīst ūdenī. Etīns ir vieglāk šķīst etanolā un acetonā.

Acetilēna molekulārā formula

Etīns - vienkāršākais tās homologu sērijas loceklis, tā sastāvs un struktūra atspoguļo formulas:

1. C2H2 - etāna maisījuma molekulārais reģistrējums, kas dod priekšstatu, ka vielu veido divi oglekļa atomi un vienāds skaits ūdeņraža atomu. Saskaņā ar šo formulu var aprēķināt savienojuma molekulāro un molāro masu . Mr (C ₂ H ₂ ) = 26 a. E. M., M (C2H2) = 26,04 g / mol.
2. Н: С ::: С: Н - acetilēna elektronu punktu formula. Līdzīgi attēli, ko sauc par "Lewis struktūras", atspoguļo molekulas elektronisko struktūru . Rakstot, ir jāievēro noteikumi: ūdeņraža atoms parasti veido hēlija valences apvalku, veidojot ķīmisko saiti, bet pārējie elementi - ar ārējo elektronu oktetu. Katrs kols nozīmē kopīgu abiem atomiem vai nesaistītu elektronu pāri ārējā enerģijas līmenī.
3. H-C≡C-H ir acetilēna strukturālā formula, kas atspoguļo saišu secību un daudzumu starp atomi. Viens svītra aizvieto vienu elektronu pāri.

Acetilēna molekulas modeļi

Formulas, kas parāda elektronu sadalījumu, kalpoja par pamatu atomu orbitālo modeļu radīšanai, molekulu telpisko formulu (stereochemisko) veidošanai. Jau 18. gadsimta beigās sfērisko stieņu modeļi kļuva plaši izplatīti - piemēram, dažādas krāsas un izmēra bumbiņas, kas apzīmē oglekli un ūdeņradi, kas veido acetilēnu. Molekulas strukturālā formula ir raksturīga stieņiem, kas simbolizē ķīmiskās saites un to skaitu katrā atome.

Sfēriskais acetilēna modelis atveido valences leņķus, kas ir vienādi ar 180 °, bet starpkodolu attālumi molekulā ir atspoguļoti apmēram. Tukšumi starp bumbām nerada priekšstatu par to, ka telpu piepilda ar atomu elektronu blīvumu. Trūkums ir izslēgts Dreiding modeļos, kuri apzīmē atomu kodus nevis kā bumbiņas, bet gan kā stieņu piestiprināšanas vietas vienai otram. Mūsdienu tilpuma modeļi sniedz izteiksmīgāku ideju par atomu un molekulu orbitāliem.

Acetilēna hibrīda atomu orbitāli

Oglekļa saturs ierosinātajā stāvoklī satur trīs p-orbitalus un vienu s ar nesaskaņotiem elektroniem. Kad _veidojas metāns (CH _4), tie piedalās līdzvērtīgu saišu veidošanā ar ūdeņraža atomiem. Slavenais amerikāņu pētnieks L. Pūlings izstrādāja teoriju par atomu orbitāļu hibrīda stāvokli (AO). Ķīmisko reakciju oglekļa uzvedības skaidrojums ir AO izlīdzināšana formā un enerģētikā, jaunu mākoņu veidošanās. Hibrīdie orbitāli nodrošina stingrākus savienojumus, formula kļūst stabila.

Acetilēna molekulā oglekļa atomi atšķirībā no metāna tiek pakļauti sp-hibridizācijai. S un p elektroni ir sajaukti pēc formas un enerģijas. Parādās divi sp-orbitāli, kas atrodas 180 ° leņķī, kas vērsti uz kodola pretējām pusēm.

Trīs savienojums

Acetilēnē hibrīdie elektronu oglekļa mākoņi tiek iesaistīti σ-saišu veidošanā ar tiem pašiem kaimiņu atomiem un ar ūdeņradi C-H tvaikos. Tur paliek divi ne-hibrīdu p-orbitali, kas perpendikulāri viens otram. Etilēna molekulā viņi piedalās divu π-saišu veidošanā. Kopā ar σ ir trīsvietīga saite, kas atspoguļo strukturālo formulu. Acetilēns atšķiras no etāna un etilēna ar attālumu starp atomiem. Trīsvienība ir īsāka nekā dubultā, bet tai ir liela enerģijas rezerve, ir daudz cietāka. Maksimālais σ- un π-saišu blīvums atrodas perpendikulārajos reģionos, kas izraisa cilindrisku elektronu mākoņu veidošanos.

Ķīmisko saišu īpatnības acetilēnā

Etilēna molekulai ir lineāra forma, kas veiksmīgi atspoguļo acetilēna - H-C≡C-H ķīmisko formulu. Oglekļa un ūdeņraža atomi ir taisnā līnijā, starp tiem ir 3 σ- un 2 π-saites. Brīvas kustības dēļ rotācija pa asi C-C nav iespējama, to novērš vairāku saišu klātbūtne. Citas trīskāršās saites:

• Elektronu pāra skaitlis, kas savieno divus oglekļa atomus, ir 3;
• Garums - 0.120 nm;
• Pārrāvuma enerģija ir 836 kJ / mol.

Salīdzinājumam: etāna un etilēna molekulās viena un divkāršās ķīmiskās saites garums ir attiecīgi 1,54 un 1,34 nm, C-C pārrāvuma enerģija ir 348 kJ / mol, C = C-614 kJ / mol.

Acetilēna homologi

Acetilēns ir vienkāršākais alkilīnu pārstāvis, kura molekulām ir arī trīskāršā saite. Propīns CH ₃ С≡СН - acetilēna homologs. Trešā alkīniju pārstāvja formula - butiņ-1 - CH ₃ CH ₂ С≡СН. Acetilēns ir triāniskais etāna nosaukums. Uz sistemātisku alkīniju nomenklatūru attiecas IUPAC noteikumi:

• Lineārās molekulās tiek pievienots galvenās ķēdes nosaukums, kas rodas no grieķu cipariem, pie kuriem pievieno piedēkli -in un atoma skaitu ar trīskāršu saiti, piemēram, etīns, propīns, butiņ-1;
• Atomu galvenās ķēdes numerācija sākas no trīskāršās saites vistuvākās molekulas beigām;
• Attiecībā uz sazarotiem ogļūdeņražiem vispirms seko sānu filiāles nosaukums, kam seko galvenās atomu ķēdes nosaukums ar sufiksu -in.
• Nosaukuma pēdējā daļa ir skaitlis, kas norāda molekulas trīskāršās saites atrašanās vietu, piemēram, butinu-2.

Alkīniju izomerizācija. Īpašību atkarība no struktūras

Etīnam un propīnam nav trīskāršu saišu izomēru, tie parādās, sākot ar butiņu. Oglekļa skeleta izomēri ir pentīns un šādi homologi. Acetilēna ogļūdeņražu telpiskā izomerizācija neizpaužas attiecībā uz trīskāršo saiti.

Pirmie 4 etanola homologi ir gāzes, kas ūdenī ir ļoti šķīstošas. Acetilēna ogļūdeņraži C ₅ - C ₁₅ - šķidrums. Cietās vielas ir etāna homologi, sākot ar ogļūdeņradi C ₁₇ . Alkīniju ķīmisko dabu būtiski ietekmē trīskāršā saite. Šāda veida ogļūdeņraži ir aktīvāki par etilēnu, un tiek pievienotas dažādas daļiņas. Šis īpašums ir balstīts uz plašu etāna izmantošanu rūpniecībā un inženierzinātnēs. Izgarojot acetilēnu, tiek atbrīvots liels daudzums siltuma, kas tiek izmantots gāzu griešanā un metināšanā.