Kā iegūt alkānu no alkāniem? Ko vēl jūs varat iegūt no alkāna?

Organisko savienojumu struktūras izpēte, ķīmiskās īpašības, kuras tās izpaužas reakcijās, ļauj ražot dažādu veidu produktus un preces no tām pašām izejvielām. Saražoto ogļūdeņražu apstrāde atrisina daudzas problēmas. Uz jautājumu: "Kā iegūt alkānu no alkāna?" Ķīmiskā zinātne un naftas krekinga prakse dod izsmeļošas atbildes. Apskatīsim problēmu, kas saistīta ar dažādu ogļūdeņražu kategorijām, kā arī to atvasinājumiem. Galvenā uzmanība tiks pievērsta rūpnieciskām oglekli saturošu izejvielu pārstrādes metodēm.

Organisko vielu ģenētiskās attiecības

Agrīnajā ķīmisko vielu ogļūdeņražu un atvasinājumu izpētē un iegūšanā, šķiet, ka šīs grupas bija izolētas viena no otras. Pakāpeniski uzkrāta informācija, kas atspoguļo galveno vielu klases ģenētiskās attiecības. Galvenie centieni bija vērsti uz to, lai atrastu veidus, kā mainīt struktūru, palielinot komunikācijas daudzveidību. Svarīgākās teorētisko pētījumu un eksperimentu problēmas:

• Kā iegūt alkānu no alkāniem;
• Kā pārstrādāt ogles, jēlnaftu un dabasgāzi;
• Kā veikt galīgo ogļūdeņražu dehidrēšanu;
• No alkāniem iegūst alkīnu (acetilēnu).

Pētnieki un praktiķi bija pārliecināti, ka ir daudz savstarpēju pāreju no viena ogļūdeņraža uz otru.

Galveno savienojumu veidu ģenētisko savienojumu praktiskā nozīme

Ogļūdeņraža savienojumu vienotība ir pierādīta organiskās ķīmijas veidošanās procesā kā zinātne un ražošanas nozare. Šīs problēmas attīstībā - kā iegūt alkānu no alkāna - Krievijas un padomju organiskie ķīmiķi ir devuši nozīmīgu ieguldījumu. Šajā nolūkā daudzas no reakcijas pārveidojumiem ir katalītiskie procesi, kas tiek veikti, izmantojot sarežģītas tehnoloģijas. Organisko savienojumu ciešās saiknes un savstarpējās transformācijas izmanto, lai risinātu dažādas praktiskas problēmas, starp kurām:

• Dažāda veida vielu iegūšana no viena veida izejvielām;
• Sarežģītu produktu ražošana ar vienkāršiem savienojumiem un otrādi;
• Plaša patēriņa preču atlaišana;
• Stipri noplicināto dabas ogļūdeņražu resursu ekonomika;
• Naftas un gāzes nesošo slāņu, akmeņogļu darvas, degošās slānekļa, kūdras racionāla izmantošana.

Dabisko oglekļa avotu sastāvs

Visu veidu ogļūdeņraži ir raksturīgi daudzos daudzumos. Tie kalpo par izejmateriāliem dažāda sastāva organisko savienojumu apstrādei un iegūšanai. Vissvarīgākie alkānu un alkēnu avoti:

1. Dabasgāze. Vismazākā metāna ogļūdeņraža saturs dažādos nogulumos sasniedz 80-98%. Citi savienojumi: slāpeklis, oglekļa dioksīds, etāns, propāns, butāns.
2. Eļļa Izomēru ogļūdeņražu dabīgais maisījums no dažādiem nogulsnēm sastāvā ir atšķirīgs. Dažos "melnā zelta" veidos dominē alkāni, citi sastāv no cikloparafīniem un arēnām. Ar dome saistītās naftas gāzes arī satur parafīnus.
3. Kokss. Metalurģijai nepieciešamās akmeņogļu ražošanai ir pievienots akmeņogļu darvu ražošana, kurā ir vairāk nekā 400 sastāvdaļu, no kurām galvenās ir arnas.
4. Dārzeņu un pārtikas izejvielas ir liela un daudzveidīga grupa, tostarp koksne, sēklas un rūpniecisko kultūru augļi, dzīvnieku tauki.

Iespējamās pārejas starp organiskajiem savienojumiem

"Melnā zelta" nogulumos bieži sastopami cikloalkāni vai nafti. Izejvielu apstrāde nodrošina gredzenā galējos cikliskos ogļūdeņražus, kas satur 5-7 C atomus, tiem ir vislielākā praktiskā nozīme. Kā no alkāniem iegūt cikloalkānu, ja naftēnu rezerves ir noplicinātas? Lai iegūtu ierobežotus cikliskus ogļūdeņražus no piesātinātajiem acikliskiem savienojumiem, tiek izmantota dehidrociklizācijas metode. 4 vai vairāk C atoma ķēdes ir slēgtas, rodas stabils cikls. Citas tipiskas organisko vielu transformācijas var atspoguļot vienkāršās shēmās:

• Eļļa → ogļūdeņraži → alkāni → karbonskābes.
• Dabas gāze → marginālie ogļūdeņraži → karbonskābes.
• Akmeņogles → ogļūdeņraži → alkāni → nepiesātināti ogļūdeņraži → polimēri.
• Eļļa → ogļūdeņraži → arēnas → benzols → izopropilbenzols → acetons, fenols.
• Dabasgāze → nepiesātināti ogļūdeņraži → etanols.
• Ogles → metanols.
• Eļļa → ogļūdeņraži → alkēni → butadiēns un izoprēns.

Sīkāk apsveriet, kādus ķīmiskus savienojumus var iegūt organisko vielu ģenētiskās attiecības dēļ.

Kā iegūt alkānu no alkāniem

Rūpniecībā gandrīz visu veidu ogļūdeņražus iegūst no naftas un gāzes. Naftas rafinēšana ir mūsdienīga alkānu iegūšana no alkāniem:

A) Šķidrumi, kas ierobežo ogļūdeņražus, nodrošina tiešu eļļas destilāciju (zemu produkta iznākumu).

B) Termiskās un katalītiskās eļļas krekings tiek izmantots, lai palielinātu vieglo frakciju daudzumu, uzlabotu saražoto ogļūdeņražu kvalitāti (benzīnu, petroleju). Saules eļļas frakcijā ir heksadekāns, kas dedzināšanas laikā dod dodēkānu un butilēnu. Dodekaīns, kas jau atrodas zem petrolejas frakcijas, tālāk sadalās, no tā iegūst ogļūdeņraža ierobežojošo nonānu un propēnu (alkēnu). Krekinga turpināšanās var izraisīt heptāna un etilēna veidošanos.

Izomerizācija un alkilēšana

Katalītiskās izomerizācijas reakcijas ļauj normālas struktūras alkāniem iegūt sazarotu: H3C- (CH2) 3-CH3 → CH (CH3) 2-CH2-CH3. Šī procesa produkts ir izopentāns. Normāls butāns, kas atrodas krekinga gāzēs, katalītiskā izomerizācijas reakcijā pārvērš par izobutānu. Iegūtais produkts var būt alkilēts ar izobutilenu katalizatora un izooktāna klātbūtnē - augstas kvalitātes degvielā. Ja etilēnu izmanto kā alkilēšanas aģentu, reakcijā ar izobutānu iegūst sintētisku neoheksāna degvielu.

Kā iegūt alkēnu un alkadiēnu no alkāna

Šajā nozarē naftas krekingā tiek iegūti nepiesātināti acikliskie ogļūdeņraži ar vienu divkāršo saiti. Augstā temperatūrā alkāni sadalās (pirolīze). Alkēni tiek izolēti no starpproduktu un gala reakcijas produktu kopējās masas. Etilēnu iegūst no etāna dehidrogenēšanas uz niķeļa katalizatora: C2H6 → C2H4 + H2 ↑. Butāns līdzīgos apstākļos dod 2-buteni, vienlaikus veidojot etānu un etilēnu. Dehidrogenēšana ļauj mums atrast risinājumus problēmai, kā iegūt alkadiēnu no alkāniem. Ar pakāpenisku divu ūdeņraža molekulu atdalīšanu no 4 oglekļa atomu ogļūdeņražiem rodas šādas transformācijas: butāns → butenēns → butadiēns. Galaprodukts ir svarīgs sintētiskā kaučuka ražošanai . Līdzīgi kā butadiēnam iegūst vēl vienu polimēru, kas atdarina dabiskā analoga vērtīgās īpašības: izopentānu → izoprēnu → izoprēna gumiju.

Kā iegūt acetilēnu no alkāna

Ogļūdeņradis ar vienu trīskāršu saiti - acetilēnu - ir ļoti svarīgs rūpniecības sektorā, būvniecībā un citās saimnieciskās darbības jomās. Vecākā šī vienkāršākā alkīna iegūšanas metode ir saistīta ar ūdens iedarbību uz cietajiem kalcija karbīda gabaliem. Šo metodi aizstāja ar dabasgāzes krekingu. Tagad ķīmiskajā rūpniecībā viņi zina, kā iegūt alkīnu no alkāna ar viszemākajām izmaksām. Speciālajos tehnoloģiskajos aparātos ar augstu temperatūru vai zem elektriskās izplūdes ietekmes dehidrējot metānu - notiek dominējošā dabasgāzes viela: 2CH4 → HC≡CH + 3H2. Acetilēns tiek plaši izmantots, no tā iegūts acetaldehīds, kuru tālāk izmanto etiķskābes, mākslīgo sveķu, plastmasu, sintētisko šķiedru, gumijas un gumijas ražošanai.

Kā nokļūt arēnā no gala ogļūdeņražiem

No transformācijas ķēdēm no parafīniem rodas benzols un tā atvasinājumi. Ķermeņa aromatizācijas procesu pētīja krievu un padomju ķīmiķi 20. gadsimtā. Viņu darba būtība tēmā "Kā iegūt benzolu no benzola un tās homologiem" tiek samazināta līdz heksāna, heptāna un citu piesātinātu ogļūdeņražu dehidrociklizācijai: C6H14 → C6H6 + 4H2; C7H16 → C6H5-CH3 + 4H2. Vēl viens veids ir cikloparafīnu sintēze no acikliskiem ogļūdeņražiem, kam seko dehidrēšana: heksāns → cikloheksāns → benzols.

Kā etilspirtu un citus alkoholus iegūt no alkāniem

Senos laikos uz jautājumu: "Kā iegūt alkoholu no alkāna?" Neatspoguļoja, mūsu senči izmantoja tikai cukuru saturošu produktu alkohola fermentācijas metodi, izmantojot rauga fermentus. Etilspirta tehniskās vērtības pieaugums noveda pie jaunu etanola ražošanai paredzētu neproduktu izejvielu meklējumiem. Pagājušā gadsimta pirmajā pusē viela kļuva par neaizstājamu izejvielu gumijas ražošanai, izmantojot Lebedeva metodi. Vienu no metodēm bija paredzējis A. Butlerovs, kurš sapņoja, ka lēts etilēna iegūšanas veids pavērtu ceļu "alkohola iegūšanai". Piesātināto ogļūdeņražu avoti ir naftas krekinga produkti un alkānu katalītiskā dehidrogenēšana. Etānu iegūst no etāna, kas oksidējas sērskābes klātbūtnē: C2H6 → C2H4 → C2H5OH. Citu alkēnu, kas iegūti arī eļļas apstrādē, hidratācija dod sintētiskā etilspirta homologus. Metodes trūkumi ir izteikti skābes atjaunošanas izmaksās un ierīces aizsardzībā pret koroziju. Nozare pārgāja uz alkēnu tiešās hidratācijas metodi, kurā izmanto cietos katalizatorus. Metanolu ražo, oksidējot metānu. Etilēns un tā homologi kalpo par izejvielām spirtu ražošanai.

Kā no alkāniem iegūt aldehīdus un karboksilskābes

Pēc lēto izejvielu problēmas risināšanas alkohola nozarē ķīmiķi zina, kā iegūt aldehīdu no alkāna ar viszemākajām izmaksām. Viens no acetaldehīda iegūšanas veidiem ir acetilēna hidratācija. Viss process seko shēmai: dabasgāze → CH4 → C2H2 → CH3-SON. Dabisko ogļūdeņražu izmantošana etilspirta ražošanā ir palielinājusies. Viela ir izejviela karbonil- un karboksilu savienojumu ražošanai. Acetaldehīdu var iegūt ar etānu dehidrogenēšanu, pēc tam etilētera veidošanos reakcijā, tā oksidēšanu vai dehidrogenēšanu. Viena no iespējām ir etilēna oksidēšana: C2H6 → C2H4 → C2H4O. Kā iegūt karboksilskābi no alkāna? Jautājums, ka jau sen bija kategoriski problemātiska. Etiķskābi veido fermentējot pārtikas izejvielas, sausā veidā destilējot koksni. Pieejamo alkānu avotu pieejamība ļauj oksidēt butānu un iegūt lētu etiķskābi: C4H10 + 2 ½ O2 → 2CH3COOH + H2O. Ir noteiktas citu karboksilskābju atbrīvošana no ierobežojošiem un nepiesātinātiem ogļūdeņražiem.

Mūsdienu pasaules ekonomiku ir grūti iedomāties bez dabas gāzes, naftas un ogļu izejvielām. No šiem dabīgajiem maisījumiem tiek izdalīti dažādi alkāni, kurus izmanto, lai iegūtu lielu skaitu organisko sintēzes produktu.